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南信直、石信房等人见形势愈发危急，只得再次城与上杉军战，以求打破封锁。

返回三郡时遭到安东季、石桥广繁、泽盛等上杉军诸将的袭击，南军寡不敌众，在激战一番后，自奥濑定直、津村传右卫门、中馆义成等等人以下三百余人被讨取。

许多南家家臣就此开始变换了一对抗方式，由先前的叛逃转变成了消极怠工。而防线总是从内开始崩溃的。

至此，三城彻底被上杉军切断所有对外联系以及外援。

见南家大势已去，福田喜四郎顿时心生毒计，准备把南信直、石信房等人卖了，自己好在上杉家少主上杉氏虎和上杉家家宰八条景定等人面前赚得大功。

而上杉军在重重围困三城后，就挖掘壕沟修筑兵砦以防止南军突围。自从上杉军夺取鹿角郡、九郡后，南信直就对领内行极限征召，采取一一兵的政策，这就使得三城的粮草消耗瞬间增大。如今的三城的存粮也即将告罄。

可南军并没有在战中占到任何便宜，反而在上杉军所装备的大量铁炮面前损失惨重。泉山康朝、正和亲清、蓬田则政等诸多南家有力武将皆在突击上杉军阵地之时被铁炮击毙，三城守军也因此遭到重创。

在上杉氏虎的一声令下，上杉军各就开始四面攻城，昼夜不息。不过，三城中守卫甚严，城中想越城而逃的来保秀、目时筑前守、一弥九郎等南家家臣多达十余人，但最后被巡城的南信直麾下廻众发现而决。

可惜，这一切都是假设。

在此期间，八条景定还让南晴政给固守在三城的南信直、石信房等人写信，要他们认清当前形势，不要继续负隅顽抗，应尽早城投降。而石信房却在收到南晴政的书信后不任何回复，甚至没将此事告知南信直。

永禄六年，十月。

你留住我的人，但你留不住我的心！

于是，福田喜四郎就趁着夜翻三城的三之，前往上杉军阵中，将三城中的窘境一五一十的都告知了上杉氏虎、八条景定、甘糟景持等人。

南信直、石信房等人原本以为上杉氏虎、八条景定等人会率领主力大军，直捣三城下，然后立即开始一场攻城战。若是这样，即使三城是一座孤城，但是凭借三城固的城防和险要的地势，也完全可以抵御来犯上杉军，然后等上杉军疲惫之时，再搞个突然袭击，到时大获全胜。

事实告诉我们，过分依赖主观意识的判断，其实往往会现很大的偏差。上杉氏虎、八条景定等人不仅没有率大军攻打三城，反而在三城东北边的赤石城设置本阵，准备要打一场持久战。

“天不佑吾，势不能支，若竭力死战，则会生灵涂炭，岂能以我一人之故而使百姓蒙难？应趁三城未陷而先降，以免上杉军伤及士庶。诸人失我，何患无君啊！”当南信直在城上看到己方军势在上杉军的铁炮攻势下无法前一步后，就彻底丧失了战意，就下定决心要开城投降了。