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曹生于汉桓帝永寿元年（155），20岁仕，30岁时赶上黄巾起义，在镇压黄巾军的过程中一步步走上历史舞台。35岁时，曹起兵反抗董卓，经过10年奋战，成为雄踞一方的诸侯。42岁时曹迎汉献帝于许县，46岁时在官渡之战中打败袁绍。48岁时，曹远征乌桓取胜，基本统一了北方，但是第二年即遭遇赤之败。

曹42岁时担任汉朝司空，54岁时担任汉朝的丞相，59岁时晋爵为魏公，62岁时晋爵为魏王。曹一生大分时间都在南征北战中度过，较之西汉初年的刘和东汉初年的刘秀，曹可能都会有生不逢时之叹。刘只用六年就取得了天下，刘秀用的时间更是不到四年，而曹打了30多年的仗，直到临终前还在四征战。

无论什么样的英雄首先是一个普通人，他们也有血有，有喜怒哀乐，有自己的个和脾气。从格上来说，曹实际上是个有内向的人，但有的时候又表现得十分外向，他是一个格极为复杂的人，这可能与他特殊的有关。

曹于宦官家，他的祖父曹腾是个大宦官，这个家给他带来了财富和权势，但也让他从小遭受别人的议论和歧视，曹走向社会后竭力摆脱这个家带来的负面影响，他倾心结士人，努力与宦官集团划清界限，消除那些不利影响。另一方面，曹的母亲去世得很早，他于一个单亲家，这一有些像诸葛亮，这对曹的心理成长也有一定程度的影响。

曹的独特经历使他的格呈现多面和复杂，他很要，希望得到社会的认可，于是拼命地表现自己，他在《让县自明本志令》里坦过自己早年的心路历程，那时候他的人生目标还不是很大，开始想当个称职的郡太守就行了，后来的志愿是死的时候能当上征西将军，这应该是真实的，不是成功后的曹故意作态。曹越是渴望别人理解、关注和认可，心里越是和多疑，这给他造成了很大的心理压力。

平时曹对待下属既宽和又严厉，他很有威严，很多下属都怕他，对最亲近的下属，曹也很少跟他们称兄弟，他们之间的“君臣”关系十分明显，下属们对他表现来更多的是崇敬。但曹严肃的时候很严肃，活泼起来也很活泼，他不喜穿官服和正装，喜穿便装，平时在上带个小香，里面装着手巾等随细，史书上说他还亲自设计了一叫“帢帽”的帽，目的是节俭且穿方便。曹跟熟悉的人在一起时往往很随意，喜开玩笑，说到兴之，就悦大笑，有时都埋在了杯盘里，菜肴的汤沾满巾帻，有的史书说他不够稳重、没有威仪，但反过来，也可以说他没有架、平易近人。

曹的个人好很丰富，他的诗文属于当时的最平，他一生四征战，事务繁忙，但只要一有时间他就登赋诗，他写的诗经常被谱成歌曲演唱，这是因为曹本人也很懂音律，可以和当时最优秀的音乐家桓谭、蔡邕相提并论。他还是一个围棋手，可以与当时最著名的棋手山、王九真、郭凯等一决下，他擅长骑，能亲自杀天上的鸟，也能亲自捕杀猛兽。曹还在城市建筑规划和设计方面有突才能，经常亲自制定室、械的“法则”。