前280年，在离塔林敦海湾沿岸不远的赫拉克里亚城附近，皮洛斯的军队与前来迎战的罗马军队进行了第一次大战。皮洛斯在中央布置了由20000名步兵组成的希腊方阵，由3000名骑兵配备20头战象组成左右两翼。罗马军队虽然从正面抵御了皮洛斯军队的进攻，但其两翼的骑兵却被皮洛斯的战象冲乱，接着罗马军团的方阵也被冲乱，罗马军队全线溃退。此役罗马军队伤亡7000余人，被俘2000人，皮洛斯军队也付出了伤亡4000人的代价。

皮洛斯见罗马军队溃退，便联合其同盟军萨姆尼特人和卢卡尼亚人进行追击。当追击至距罗马仅有几十千米的地方时，皮洛斯见罗马增援部队到来，便停止追击，率军撤退到阿普里亚。经过一番修整后，公元前279年春，罗马军队又向皮洛斯军队发起攻击，双方在阿普里亚的阿斯库伦城附近发生激战，皮洛斯再次借助于战象将罗马军队击败。此役罗马军队伤亡6000人，皮洛斯也伤亡3550人。对皮洛斯来讲这是一场消耗战，因为罗马人在本土作战，有充足的兵员做补充，而对于皮洛斯来说，他的军队是在海外作战，无法得到国内兵力和物资的支援。

正在皮洛斯正准备再战罗马人时，在西西里岛上的希腊城邦向其求援，此时他们正在遭到西地中海上的另一强大国家迦太基的攻击。皮洛斯认为，与其在意大利半岛上与罗马人打一场消耗战，还莫不如先占据西西里岛，以该岛为根据地与罗马人进行一场持久战。公元前278年秋，皮洛斯率领他的剩余部队离开意大利半岛，渡海到达西西里岛。

在西西里岛，皮洛斯与迦太基人进行了三年战争。为了对付共同的敌人，西地中海两大强国罗马和迦太基结成了同盟。在迦太基人与皮洛斯在西西里岛进行激烈的战斗同时，罗马人也在意大利半岛上对皮洛斯的盟友萨姆尼特人和卢卡尼亚人发起了攻击。皮洛斯在西西里岛上的战斗初始还比较顺利，几乎占领了西西里全岛，但迦太基人凭强大的海军作后盾，不断从本土增派军队，逐渐又收复了被皮洛斯占领的地方。战争进行到公元前275年时，意大利半岛上的萨姆尼特人实在抵挡不住罗马人的进攻，向皮洛斯求援。于是，皮洛斯又率军队返回意大利半岛与罗马人进行决战，双方在萨姆尼特的贝尼温敦附近发生激战。这次罗马人不再是失败者，而是与皮洛斯旗鼓相当。尽管皮洛斯没有被打败，但他的军队已损耗到只有来时的三分之一。皮洛斯见没有获胜的机会，便率军退到塔林敦。在塔林敦，皮洛斯向罗马提出议和的请求遭到了罗马人的拒绝。皮洛斯见已无法与罗马人和迦太基人再战，便于公元前275年秋，率领他的残兵败将8000名步兵

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